Menjelang Comiket Musim Dingin kedua, Blessing Software dengan giat memproduksi game terbarunya, “How to Raise a Boring Girlfriend.” Meskipun Utaha Kasumigaoka dan Eriri Spencer Sawamura meninggalkan lingkaran tersebut, Megumi Katou dan Tomoya Aki berharap bahwa, dengan tetap berpegang pada visi awal Tomoya untuk game ini, karya mereka selanjutnya akan melampaui seri Blessing Software sebelumnya.
Dengan bergabungnya anggota baru Iori dan Izumi Hashima, pengembangan pun berlanjut—namun bukan tanpa hambatan. Industri simulasi kencan jarang berjalan sesuai rencana, dengan banyaknya rintangan yang memaksa Tomoya untuk memilih antara membantu teman-temannya atau menyelesaikan game.
Saenai Heroine no Sodatekata Fine mengakhiri seri ini saat Tomoya memilih jalan terakhirnya, baik dalam kehidupan pribadinya maupun dalam Blessing Software.